Здравствуйте!
Для точного ответа недостаточно информации... а так вот, варианты:
1) Может быть в бекапе есть только картинка и отсутствуют миниатюры (или нет миниатюры указанного размера), а на сайте вы выводите миниатюры. Решить этот вопрос поможет плагин wp regenerate thumbnails или wp-cli (если есть доступ к ssh)
2) Удалите файл htaccess и заново обновите пермалинки. Исключите возможный конфликт плагинов. Если кэширование было включено, то почистите кэш, можете даже удалить папку cache в wp-content
3) проверьте конфигурацию серверного ПО
4) иногда бывает и такое, что картинка сама присутствует, а в БД информации о ней нет (нет информации, что в медиабиблиотеку она была загружена). Отсюда и 404. Встречался с ситуацией, когда картинка отображалась на сайте, но если открыть ссылку в новом окне, то 404 выдавала. И при этом самой картинки физически на сервере не было. Это тот случай, когда миниатюра имеется, а картинки нет и т.д.
