В сбу доводилось чинить комп с конфиденциальными данными: отключены любые внешние коммуникации, отключены/заблокированы дискеты/сидюки/флешки. на самой машине стоит какой-то специальный пакет софта блокирующего "все и вся"... у окна стоит глушилка определенных частот. В вашем случае думаю достаточно этой машине запретить доступ в инет, или сделать доступ по "белому" списку, если все же нужно куда-то по работе лазить. почту гонять только через свой сервер с сохранением всех исходящих, иногда просматривать не отправлял ли сотрудник ничего запрещенного. Если отправлял то наказывать уже по подписанному трудовому договору. Естественно сотрудник должен быть ознакомлен с тем что все контролируется, чтобы даже не возникало желания рискнуть.