На мой взгляд, порог входа в веб немного, но ниже, чем в машинное обучение. Кроме этого, вакансий по веб разработке на питоне сильно больше, чем вакансий по машинному обучению, тем более стажировок или джуниорских позиций. Отвечая на поставленный вопрос, то да, связка питон и Django даст вам большую вероятность получить работу, чем питон и машинное обучение. А если в итоге веб разработка вам не понравится, то полученные знания в целом в программировании очень кстати будут, если решите перейти в машинное обучение, чего не будет, например в обратном переходе.
