Соглашусь с вышеуказанными комментариями, только хочу добавить. Если Вы используете виртуальный сервер (VDS/VPS), который уже и так сам по себе виртуализируется, то поверх этого виртуализировать в том же VirtualBox не получится. Такой способ будет работать на Dedicated-серверах, тобишь выделенных (физических). А на хостингах, которые работают под управлением KVM, OpenVZ, VMware (виды виртуализации (гипервизоры)), возможно установить Windows Server только напрямую со своего ISO. Некоторые хостинги это позволяют делать, но не факт что долго это проработает, т.к. скорее всего через какое-то время администраторы увидят и попросту заблокируют.
Какую сумму для VDS вы планируете выделять ежемесячно?