Запутанная система лицензирования у майкрософт на столько сложная, что требуется специальный человек, который ходит на специальные курсы и сдает соответствующие экзамены, чтобы он мог объяснить вам что да как.
При этом цены в этой области, зачастую по запросу, я имею в виду когда хочешь где то что то с оптимизировать, приходится вытягивать клещами информацию, либо кушать что дают, т.е. не оптимальное для вас, либо первое попавшееся.
Самая мелкая версия (с точки зрения лицензий и цены) которая может быть запущена внутри виртуальной машины - это win10 pro, и да, вам не подойдут версии oem. Еще есть форма лицензирования, когда вы берете лицензию в аренду на
месяц (кажется доступна только с enterprise версий, там тоже куча разновидностей) а еще есть software assurance, которая как доп пакет позволяет лицензироваться от рабочих мест пользователей а не устройств (это если я верно понял то море поноса что написано на официальном сайте).
Начиная с определенного количества рабочих мест/пользователей (надо еще разобраться что есть что), при использовании виртуализации или без, серверные версии могут оказаться выгоднее, при лицензировании на количество ядер процессора (любое количество пользователей).
А еще есть/были различные программы в помощь мелкому бизнесу (от каких то оборотов или доходов в год, я не сильно уточнял) когда за относительно небольшую арендную плату вам дают доступ к огромному пакету продуктов чуть ли не без ограничений, включая необходимые версии windows.. но на ограниченный срок (пять лет кажется), т.е. чтобы основательно подсели на иглу, а вот потом доить по полной.
p.s. без виртуализации, для маленьких офисов, может оказаться самый выгодный вариант win 10 home + минимальное количество процессорных блоков, к которым подключено одновременно несколько рабочих мест (монитор+клавиатура+мышь), на базе
ibik aster, судя по тому что компания еще существует, они как то урегулировали споры с лицензированием (на форуме у них были эпичные цитаты общения с представителем майкрософт, по которому следовало что даже играть хотсит вдвоем нельзя на домашних версиях)
Средний
