Необходимо так или иначе разделить на подзадачи, которые укладываются в итерацию. Если вы не знаете, как именно это сделать, значит вам нужно глубже погрузиться в предметную область и разобраться, как она устроена в деталях, либо отказаться от SCRUM.
"Обучение игре на гитаре" - 1) тренируем пальцы 2) учим основные аккорды 3) учим конкретную мелодию. Ну или совсем банально: урок 1, урок 2, урок 3 (если есть учебник, то там это уже сделано за вас).
"Похудеть" - аналогично. 1) Сбросить 1.5кг 2) Сбросить 1.5кг 3) Сбросить 1.5кг. Если есть этапы в методике похудения, то использовать их.
Как сказал выше, можно отказаться от SCRUM. Надеюсь вы понимаете, что его нельзя пихать везде без разбору. Есть кейсы, где SCRUM очень плохо работает, а другой метод заходит на ура. Те же примеры с обучением и голоданием не требуют никакого скарама.
получить историю запросов пользователей на протяжении четырех месяцев работы приложения
Наладить сохранение истории запросов пользователей в базу. (1 день)
Или
Скачать и проанализировать историю запросов пользователей за последние 4 месяца. (1 день)