На 2008, 2008 R2 ничего не перестанет работать, только вместо обоев будет чёрный экран с напоминанием в углу: "Срок действия лицензии Windows истёк". При логине будет выскакивать окошко с напоминанием. При установке обновлений окошко с напоминанием.
Вся функциональность системы полностью сохраняется.
На Win 2012 другая ситуация: после первых 6 месяцев триала штатной командой можно дважды сбросить время триала, т.е. всего до 18 месяцев. После этого система сохраняет функциональность, но начинает в случайные моменты перезагружаться, с промежутками от нескольких часов до нескольких дней (точнее не скажу).
Средний
