Нужны для организации ООО лицензионная винда?
Думайте сами, решайте сами...
Использование ПО без разрешения правообладателя (лицензии) является нарушением закона и преследуется по закону.
Хотя можно рискнуть и работать без лицензии - так многие работают и ничего. Но ответственность желательно предварительно изучить, и представлять, чтобы в случае чего не было мучительно больно.
И что если установить windows 7, поддержку которой прекратила Miscrosoft?
Да без проблем. Только дороже в плане лицензирования.