Включение wp-load.php в принципе и есть способом подключения WP. Но в случае с командной строкой есть нюансы - надо конечно смотреть ваши фаталы (поделитесь инфой из error.log), высока вероятность того, что он ругается на отсутствие некоторых переменных окружения - элементов массива $_SERVER например.
Если вам нужно полноценно работать в CLI - используйте
WP-CLI, пишите свои пакеты под него. Если какие-то простые задачи - вешайте через
WP Cron API.