Сейчас проверил один момент.
1. залогинится в консольной сессии (в смысле локально),
2. запустить программы,
3. подсоединится этим же пользователем по RDP, наблюдаем в открытой сессии запущенные программы.
Т.е. логика такая — на сервере поставить автологон для определённого пользователя с автозапуском программ (я умолчу о безопасности такого метода, но всё таки… ), затем пользователь логинится по RDP.
Да, испытания я проводил на Windows server 2008 Enterprize, но по воспоминаниям и на 2003 такое работало.