Доброго времени суток!
В общем, вопрос в том, как добавить наблюдателя по умолчанию.
Чтобы при создании задачи определенный пользователь был в качестве наблюдателя автоматически.
Есть такой плагин как Redmine Categorys Watcher plugin, который позволяет по выбранной категории назначать наблюдателей. Можно попробовать его.
Категория проставляется в самой задаче.