Можно сделать 2 primary раздела, один (первый) отформатировать под UDF (это файловая система для перезаписываемых компакт дисков, будет читаться на любых ОС, причем в режиме только для чтения), второй - обычный fat32 или exfat (для флешек больше 32гб).
При подключении флешки будут появляться сразу два раздела, причем если настроить автопроигрывание с первого - ваш рекламный ролик будет играть сразу (у тех, у кого эта глупость не отключена).
Возможны редкие случаи, когда второй раздел автоматически не будет примонтирован в windows, не разбирался с этой проблемой, поэтому советую поэкспериментировать.