О как.. то-есть изменить иерархию? Это сложнее. Если у Вас только картинки - то такую штуку NextGen реализовали, но есть ли смысл их повторять? Если разные типы файлов, то можно конечно написать плагин-загрузчик всего и вся "по местам" и добавляющий в базу конечный путь к файлу. Это интересная и достаточно объемная задача