Смотря как подключать, и чего вы хотите добиться в итоге.
VPN при прочих равных обеспечивает меньшую анонимность, чем TOR.
Например такая реализация зачастую имеет смысл -
Клиент - VPN -TOR - интернет.
Этим вы добиваетесь того, что ваш провайдер не в курсе использования вами TOR и ничего более.
Если речь идет о конфигурации -
Клиент -TOR- VPN - интернет, то это как правило уменьшает вашу анонимность до уровня используемой вами VPN. Вам так или иначе надо за нее платить, ее администрировать - а это уже хороший шанс деанонимизировать вас.
Если речь идет про публичную общедоступную VPN с которой вы никак не связаны - это не снизит анонимность.
Но такие VPN обычно не блещут скоростью, и их имеет смысл использовать только тогда, когда выходные ноды TOR'а блокируют на нужных вам ресурсах. Как вариант - использование бесплатных прокси.
