Вряд ли крупный бизнес не предусматривает сценарий проверки. Найти контору, где весь софт купленный не так уж и сложно. Тем более винда, да и другой софт уж не прям космических денег стоит (ну лишний даже месячный оклад на рабочее место, ну два... , часто меньше) . Да и при тотальном пиратстве никакого бы рынка софта и тем более производителей софта просто не существовало бы. А рынок есть, производители есть, конференции на тему учета софта есть. И кроме того, есть много филиалов западных компаний, которые не будут подставлять свой бренд и репутацию компании.
Но вообще в мелкую контору лучше не ходить не только по этой причине, а потому что там меньше скиллов.
И денег конечно же потенциально меньше, меньше карьерного роста. Быть админом 300 компов, не то же самое, что 20..
Если в целом порядок, то можно специальным софтом отследить у кого что стоит и настучать пользователю по башке. В принципе это тоже одна из обязанностей админа.