Хочу пойти фрилансить на python
Без проблем - берите задачи, решайте, получайте деньги.
и зарабатывать в районе 1000 долларов в месяц
А вот это уже под вопросом.
На заработок мало влияют ваши познания в пайтоне и тип работы.
В первую очередь на заработок влияет ваше умение зарабатывать деньги - если оно есть, без проблем будете зарабатывать и больше, если его нет - увы, тут пайтон ничем не поможет.