> Как определять какие лицензии можно использовать в коммерческих целях а какие нет?
Имеются в виду, произведения на условиях лицензий, надо думать.
> Как разобраться во всём этом многообразии раз и навсегда?
Способ разобраться в многообразии чего-либо называется
классификацией.
Главнейшие категории — это произведения
свободные и несвободные. И существенная часть ответа на заглавный ваш вопрос находится уже́ на этом уровне классификации — любые свободные произведения (= произведения под свободными лицензиями) в коммерческих целях использовать можно.
Но для справки стоит сообщить, что второй важнейший уровень категоризации внутри свободных лицензий — это лицензии
авторского лева (copyleft) и безвольные разрешительные (lax permissive) лицензии.
Еще один (параллельный) способ классификации — это попарное сопоставление лицензий, дозволяющих создание производных работ, на предмет их т. н. совместимости, то есть возможности об’единять произведения на их условиях в рамках одной работы. В силу значимости GNU GPL, наиболее важной на практике оказывается совместимость именно с ней.
С авторитетной классификацией конкретных типовых (и просто известных) лицензий по трем вышеперечисленным критериям можно ознакомиться в списке
«Различные лицензии и комментарии к ним» под редакцией лаборатории лицензирования ФСПО.