Самый непробиваемый способ:
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="my.css?ver=42">
Номер версии можно обновлять автоматически, ориентируясь на дату измненения файла. Если вы пользуетесь какой-то системой сборки - в большинстве случаев это включается в конфиге или плагином.
Ну и конечно-же, для кеширования есть настройки и параметры, которые передаются в заголовках.
Первый попавшийся приличный гайд по запросу "http cache headers guide":
https://www.mnot.net/cache_docs/#CACHE-CONTROL