Смотря зачем обновляете. Если просто ради обновления то обязательно что то сломается. По хорошему надо обновлять только security апдейтами, они точно не сломают ничего. Если обновление идет ради новых фич то внимательно смотреть чейнджлоги и сразу подмечать что сломается, к примеру:
была php 5 а тут внезапно понадобилось обновиться\проапгрейдиться до 7. Смотрим
вот это и понимаем что наверное не стоит.
Конкретно ядерное обновление не сломает ничего при обновлении если нет проприетарных или самосборных модулей ядра.
1) В общем понять ради чего вы делаете апдейт.
2) Если апдейт ради новых фич то погуглить что координально изменилось, что вырезали или сделали deprecated и т.д. чтобы быть готовым к тому что придется перенастроить или поправить.
3) Как вариант то что посоветовали выше в виде поднять образ системе в тестовой среде и там накатить обновы а после погонять чтобы глянуть что отвалилось.
