Привет
Сейчас изучаю Java после Python(Django + Tornado). Могу сказать сразу, что если тебе нужно что-то уровня Django на Java, то тебе не нужно Java. Сила Java как раз в том, что ты получаешь полный контроль над тем, что ты имеешь на каждом этапе имплементации твоего веб-приложения, и за это ты должен расплачиваться большой работой и определенной сложностью комплекса инструментов на Java.
Если тебе нужен контроль и мощность Java - то тебе нужен JavaEE/Spring, если тебе это не нужно, то используй Django и не парься.