На флешке просто создаешь файл autorun.inf, в котором указываешь что нужно запускать, например так:
[autorun]
ICON=autorun\myprog.ico
OPEN=autorun\myprog.exe
Для медиа дисков, может быть еще shell и action, но вообще, в свойствах Windows обычно давно уже отключают автозапуск чего-либо по умолчанию, дабы не заражаться с левых носителей. Так что надежного способа для обычных флешек нет.