Я бы рекомендовал начинать изучение веб-разработки на Java c изучения
Spring и ознакомления с основными компонентами Java EE. Ради интереса в дальнейшем можно более подробно ознакомиться с Java EE (ибо Spring и его компоненты сопряжены с Java EE), но за последние годы пути Java EE и Spring разошлись (особенно в плане веба). Плюс сейчас есть проект
Spring Boot, который упрощает процесс погружения в Spring.
Про Java EE скажу, что изучать есть смысл только JPA, т.к. оно активно используется в Spring Data JPA; технологии, связанные с вебом - JSP и JSF, нынче не актуальны, JSP заменяется более вменяемыми библиотеками шаблонирования вроде
Thymeleaf и
Freemarker, а JSF заменяется самим Spring MVC.
Насчёт контейнеров: Tomcat (а так же Jetty и Undertow) - веб-контейнер, который поддерживает только Java EE Web Profile, в то время как Glassfish (а так же Payara, Wildfly и JBoss) поддерживает весь стек Java EE, который нужен не всегда.
Мой совет - учи Spring, а Java EE оставь на досуг.