Нашел кое-что на тему
curl can't open Unicode filenames in Windows.
Судя по написанному ( пробежался мельком ) проблема такая есть и разработчики в курсе но решение отложено.
Возможно когда-нибудь исправят. А пока что реализовал отправку файлов через символическую ссылку: создаю символическую ссылку ( из оперы uniqid() ) на файл с кириллицей в названии, а после успешной отправки её подтираю. Всё-таки лучше чем распихивать дубликаты весом до 60мб по диску.
Проблема не зависит от ОС. На Linux тот же эффект. Проблема возникает при сборке запроса перед его отправкой. Старый вариант подключения файлов через "@filepath" тоже не подгружает данные, но хотя бы пытается отправить запрос с указанием передаваемых файлов, но пустых.
Надеюсь на то, что у кого-нибудь найдется более простое и элегантное решение проблемы.
А пока пусть мой вопрос с моим же комментарием поможет кому-нибудь не наступить на те же грабли.