Потому что в питоне действуют ленивые вычисления. В первом случае если 0>x истинно - то x>20 уже не будет иметь значения.
Во втором случае условие будет срабатывать только при полном соответствии 0 > x > 20
потому что нет такого числа которое было бы меньше нуля и одновременно больше 20. Таким образом выражение "0 > x > 20" будет всегда False.
А в случае использования "0 > x or x > 20" вернёт True, когда "x" будет меньше 0 ИЛИ больше 20.
1. Ох уж эти егэ-шные задачи....
2. Если вы привязались к числовой оси, то это не только точки с их значениями на этой оси,
но и много много всяких подпоследовательностей (хоть отрезков) и
проверка на вхождение точки (принадлежность точки) ин или нот ин -- самое то!! (для питона это
мембершип тест оперейшнз)