пользователь будет отмечать в списке файлы для скачивания на сайте, после чего должен иметь возможность скачать этот список файлов без отдельных подтверждений\запросов
Нужна небольшая портативная программа с GUI, которая может это сделать
Может есть плагины для браузеров с подобным функционалом?
Может не то, но современные Download Manager'ы (например плагин addons.mozilla.org/ru/firefox/addon/downthemall/) умеют загружать файлы со всех (или по указанным критериям) ссылок, указанных на странице.
Простой
