HotSwap - наше всё (см. предыдущий ответ).
У меня glassfish (на localhost) + maven + слабый компьютер. Среда разработки JIdea. Полный цикл, из исходников до показа страницы в браузере, в автоматическом режиме запуска проекта в JIdea, выполняется за 6-8 минут.
При отладке без изменения структуры классов (только код внутри методов) компилируются и дозагружаются (hotswap)прямо в glassfish отдельные классы, это занимает несколько секунд. В принципе, для отладки достаточно.
C Tomcat hotswap работает точно также. Проверено с Eclipse.
Собранный через maven EAR для загрузки в glassfish, в котором почти нет внешних библиотек, кроме небольших от Apach, имеет около 40 гигабайт. Сам ре-деплой занимает около 40 секунд. Для Tomcat, полагаю , ре-деплой будет ещё быстрее.