Оригинальной документации на OpenSSL на русском никогда не было и скорее всего и не будет, есть только переводы. Для того чтобы понять, как он работает нужно учиться читать литературу на языке оригинала. Собственно говоря, функция OpenSSL в поднятии https состоит только в том, чтобы сам сертификата сгенерить, как его подключить к серверу - это уже маны на апач (ну или на чем там у Вас сервер) читать.
Впрочем могу одну книжку порекомендовать -
Построение защищенных корпоративных сетей Там есть и про сертификаты, и про апач
