Обновление заняло 15-20 минут. Ситуация была аналогичная, после обновления без проблем всё завелось.
1. вставили установочный диск с 5-ой версией
2. загрузились
3. обновили
4. перегрузились
5. профит
Вот это и хотелось услышать, единственное наверное на до будет придумать какой-то backup action plan. Через ghettoVCB забэкапить и отмонтировать этот раздел. А потом ресторить если что.
Все осложняется тем, что ESXi абсолютно без поддержки у меня, с free лицензией, а в их мануалах очень много штук, которыми я воспользоваться не могу. Вот и решил пойти по пути наименьшего сопротивления.