Ничто не заменит "реальную" практику, поэтому лучше всего поработать по реверсной инженерии, на фрилансе немало подобных заказов, вотпришлось бы вам для нетривиальной задачи написать например свой дизассемблер, не возникло бы вопросов, как понять устройство exe-файла, сели бы и начали разбираться.
(1) существуют ли книги, где это описывалось бы?
Есть источники, упрощенно излагающие официальную документацию, но без практики все же недостаточно наглядно, а главное, смысла не будет в знаниях.
(2) Стоит ли мне сменить язык?
Сменить нет, добавить да, глубина знаний прямо пропорциональна их "ширине", по крайней мере при той схеме мышления, которая используется мозгом при реверсной инженерии.