Никаких проблем, ставьте спокойно.
oni__ino, а также остальные, для безболезненного обновления советую:
https://github.com/littleguga/letsencrypt-config
Собрал конфиг и инструкции по установке в одном месте, немного дополнил от себя. Крутится такая вещь уже на 5 проектах, проблем нет.
> Риски, проблемы, конфиденциальность
Такие же, как при использовании любого другого сертификата
> Установка на новом сервере
Сделал для себя заготовку выше, теперь новая настройка занимает менее 5 минут(основное время это git clone и пока проверю, что правильно домены прописал)