Я не юрист, но мне кажется стоит начать со списка ПО и оборудования, нужного (используемого) в учебном процессе, которое не поддерживается представленными в списке Минкомсявязи операционками. (При этом, опять же, обосновав невозможность отказаться от "не поддерживаемого" ПО в пользу аналогов, которые работают на данных ОС)
Собственно, если такового не имеется, то смысла зацикливаться именно на винде и ее офисе нет.
Что касается специалистов - я думаю работодателю все равно какой именно операционкой и офисным пакетом работник не умеет пользоваться (серьезно, я ни разу не видел грамотно и правильно сделаный вордовский документ; Даже с банального использования стилей и автосодержания).