Если позволяет бюджет, покупайте софт. Если нет, welcome to FOSS. Тут безальтернативно.
На самом деле проблем с убунтой у тётек за 35 бывает мало, крайне важны личные взаимоотношения, хотя без них и на винде они вам ацкую жизнь устроить смогут.
Рейды проводиться будут. MS не при делах, вас будет кошмарить прокуратура. То что будут, точно, единственный вопрос «когда».
Периуд громких дел прошел, так что при проблемах не надейтесь стать звездой, скорее вас будет ждать обычная судебная рутина.
Мой вам совет — купите каких-нибуть лицензий на линукс, что-нибуть вроде альтлинукс. Что бы был документ о том что вы что-то купили. Раньше их очень дешево продавал ИнфраРесурс, но что-то информации уже нет на их сайте.