Нюанс №1: Чем более похожи среда разработки и среда продакшена, тем меньше сюрпризов тебя ожидает.
Нюанс №2: Некоторые библиотеки на винду ставятся только под горловое пение шамана с бубном и только при определённой фазе луны.
Нюанс №3: Python 2.7 скоро уйдёт в легаси, учиться ему в 2016 году, как минимум, странно (хотя, не так уж и странно, если вспомнить, чего хочет автор вопроса).
Нюанс №4: Если тебе лень поставить линуху на ПК (а фразу "Переходить на Linuх также не хочу" в данном контексте иначе никак не интерпретируешь) - что будет, когда ты возьмёшь первый проект? Скажешь: "Чёт мне лень, пойду каточку в дотан сыграю"?