Допустим я установил на свой ноутбук хакинтош.
Нет такой необходимости, можно VPS арендовать, если интернет быстрый, то будет комфортно.
Какое ПО мне понадобиться, чтобы начать разработку под Mac OS X/Iphone?
Достаточно Xcode, скачивать ее необязательно из App Store, в котором надо регистрироваться. Можно в интернете скачать.
Симулятор iOS там тоже будет.
обязательно ли мне оплачивать лицензию Apple разработчика (99$/год), чтобы начать изучать программирование и тестирование своего кода под данную платформу
Нет, чтобы просто разрабатывать, не надо ничего оплачивать, и нигде регистрироваться с банковской картой, более того, думаю, что ваши исполняемые файлы для OS X будут работать и у других. Что же до публикации в App Store, то существует вариант переложить это на заказчика, фирму.
Желаю вам успешного обучения разработке для Apple, и себе тоже.