Сколько месяцев понадобиться, чтобы прочитать и усвоить всю спецификацию с 1-2 часа в день в среднем?
Нисколько, это невозможно, мозг человека - это не жесткий диск, долговременная память не хранит raw bytes в больших объемах, необходимо ассоциативное мышление, то есть понимание принципа, поэтому изучать возможности HTML нужно в практическом применении, а документация - это справочник и не более, зачем вообще пытаться его заучить, когда можно просто обращаться к нему по необходимости?
Кто-нибудь имел опыт такого обучения?
Имел, но, слава Богу, небольшой, всякий раз в моем мозге своевременно срабатывала защита и происходил саботаж, и так до тех пор, пока не перешел на нормальные методы обучения.
И стоит ли ждать, когда одобрят HTML 5.1 спецификацию
HTML в очередной версии не переделывают, а просто добавляют новые возможности, изучать их стоит по необходимости, ну и по мере поддержки браузерами, наибольшая же часть по-прежнему сохраняется еще с HTML 4 и даже старше.