Вот тут я задавал подобный вопрос —
habrahabr.ru/qa/1894/
Остановился на C# + winforms, хоть и не имел опыта кодинга (только веб), разобрался довольно быстро. В инете куча документации, проблемы решаются быстро, и больше половины задуманных фич можно реализовать интуитивно.
Да, придётся заставлять установить фреймворк, это минус. Но в моем случае это не особо критично т.к. я сам являюсь сисадмином, и на нужные компы сам могу его установить.