Есть дорогой и сложный софт, который помимо его самого, накладывает кучу ограничений на то как в принципе будет организован процесс работы (считай ограничивает выбор софта), но в результате, он позволит автоматизировать контроль над информацией, которая выходит из 'защитного контура'... названия не запомнил, слишком это уж специфическая вещь, но думаю нагуглить не проблема.
Если же административными способами решить проблему не можете (или решаете но ее не достаточно, потому что вместе со словесным запретом нужен контроль за его исполнением), то такой софт можно начать потихоньку разрабатывать самостоятельно.
Например, рассылку почты делать не через smtp сервер провайдера, а ваш, в котором стоят фильтры на содержимое (поиск по подстроке и распаковка вложений с определением типа содержимого, на каждый свой обработчик), а дальше, если условия соблюдены, smtp сервер будет работать тупым релеем на сервер провайдера или если это возможно, сам будет рассылать почту (это если почтовый домен принадлежит вам или провайдер это разрешает, но провайдерам нравится такие фильтры впаривать как доп услуга и брать за это много денег).
p.s. всегда на все у вас есть два пути - арендовать решение у других (дорого, с кучей ограничений) или разрабатывать и поддерживать свое решение... Второй путь может тоже показаться дорогим, но в отличии от аренды, вы вкладываете деньги в своего сотрудника и у вас на руках появляется актив - софт, использование которого будет дешевле (или вообще бесплатно) чем арендный или покупной.
у самостоятельной разработки есть свои недостатки, но для крупных и средних компаний это лучше путь (у крупных есть возможность деньги за аренду прозрачно переложить на клиентов и хотя это дороже - это тупо удобнее и меньше рисков)
Простой
Простой
Средний
