На сервер с весом 20 будет обращение только при сетевой недоступности сервера с весом 10.
Если вес одинаковый, то все будет зависеть от того, какой код ошибки возвращает сервер получателя при несуществущем пользователе. Если 5xx (что самое распространенное поведение), то повторной попытки производиться не будет, если 4xx, то будет повторная попытка, и _случайно_ может быть выбран другой сервер. В итоге есть шанс, что когда-нибудь письмо будет доставлено.
Если вы думаете над тем, можно ли таким образом развести пользователей по серверам - то нет, нельзя. Это организуется посредством разнесения фронтенд и бэкенд серверов.