И что будет если в конфиг добавить "log" в начале и запустить просто из командной строки, не как службу? Может быть ты натыкаешься на порт, который открыт другим приложением, уверен что в используемом диапазоне портов нет открытых?
Вообще можно сделать конфиг гораздо проще, начиная с 0.8.4:
users user1:...
users user2:...
Так на одном порту разные пользователи будут иметь разный внешний адрес, чтобы каждый пользователь имел 5 внешних адресов достаточно запустить 5 proxy на 5 разных портах.