А в чем проблема-то? Если прога не работает - считать, что юзера нет за компом. Ну как трекер для того же Upwork-а работает.
Это если цель - заставить юзера быть заинтересованным в генерации активности на компе. Если цель другая - см. ответ
АртемЪ - он подходит, если вы администрируете машины пользователей. Если машины админятся самими юзерами (т.е. у вас не исключительных прав на них) - то тогда, имхо, и надежного метода нет по определению. Безопасная загрузка, загрузка с другого носителя, и т.д.