Если правильно понял, то у Вас Live usb (именно на флешке), а винда на харде, то смысла в "каком-то" загрузчике не вижу. Он удобства не прибавит, так как все-равно, необходимо перезагружаться. Возможно, слегка будет проще, если образ live usb, закинуть на отдельный раздел диска и поставить grub, тогда получите отсутсвие необходимости вставлять флешку. Но то, сколько времени потратите на настройку этого, не будет равно сумме отрезков времени вставить флешку. :)
Самый быстрый и удобный вариант - это, да, VirtualBox в винде, как сказали выше.