В компании А есть корпоративный прокси-сервер, прямого доступа в интернет нет.
Есть, конечно, ssh & socks5 туннель через вышеупомянутый прокси, ну это тут явно не поможет.
HTTPS и метод CONNECT на прокси разрешены.
Задача: через этот прокси компании А подключиться к другому корпоративному VPN'у компании Б.
VPN подключается посредством L2TP & GRE, подключение возможно только с корпоративного ноутбука компании Б, который физически может быть включен в сеть компании А, ну и есть доступ на прокси.
Кроме OpenVPN туннеля через 443 порт прокси, внутри которого можно попытаться поднять L2TP+GRE туннель в сеть компании Б, в голову ничего не приходит.
что вы мнёте-то яйца? До сих пор не попробовали? Технически, причин такой схеме не работать нет. Может вырасти задержка до неприличных значений, это единственный возможный побочный эффект. Ну и надежность итогового канала связи будет на два «шага» ниже прямого соединения.
Я и не такие матрёшки складывал. Например:
Комп через прокси, через openvpn соединялся с виндой по rdp, внутри него по VNC соединение с linux-машиной, с которой по freenx (over ssh) был открыт рабочий стол нужной машины. 5 уровней вложенности. Никаких проблем.