Если появилось такое желание - значит твои пользователи будут страдать. Много CSS/js файлов - неправильно. Все твои (кастомные проектные) стили должны лежать в одном файле. А ещё желательно собирать весь CSS в один файл (если есть бутстрап, font awesome и т.д.). Делает это django-compressor. Что сложного один раз в base.HTML импортировать пару файлов, а потом наследовать от него?