Если уж поближе к полевым условиям то ставить самому и с нуля(сидеть и тыкать "далее").
Проблем в установке нет никаких. Разве что тремор в руках и мимо кнопок промахиваться)
У поднятия ОС с нуля есть важный плюс, ты примерно знаешь, как что делается, искать проблемы и решать их в последствии гораздо проще.
А вот вагрант и готовый образ, это не совсем полевые условия.
Хотя всё зависит от того, что хочешь:
Хочешь не понимать как там внутри работает. Берёшь предустановленное и оно всегда работает.
Хочешь понимать, делаешь всё сам, экспериментируешь с настройками, ловишь косяки, учишься их исправлять.
Опыт в обоих вариантах получаешь, но во втором варианте гораздо шире.
Если выберешь первый вариант, то советую познакомиться с Chef, тогда будет совсем просто в итоге.