Если у админа есть доступ в админку, то можно реализовать через TV, настроив (по желанию) источник файлов, указав конкретную папку для загрузки, чтобы избежать мешанины:
Список источника файлов:
Параметры источника:
Пример использования в документе:
Для автоматизации процесса можно воспользоваться платным расширением для MODX:
ms2Gallery (990 руб.) — оно позволяет работать с изображениями и ".pdf-файлами тоже.
Если есть необходимость загружать файлы с фронтенда, можно использовать хук для FormIT, можно, опять же, установить платное дополнение
Uploadify (490 руб.).
Но ваш вопрос, в целом, очень обширен, по этой теме можно целую статью написать, а это выходит за рамки формата Тостера.