Я год назад стояла перед таким же выбором: специалист или магистр. В итоге, стоит для себя ответить на вопрос: что тебя интересует? Если ты хочешь углубляться в науку или душа лежит к преподаванию - то вперед на магистратуру (хотя, в нашем универе после получения специалиста можно пойти на аспирантуру - это к слову о том, что специалистов отменяют: спецы приравняют к магистрам, а не бакалаврам. В Украине. Да и по большому счету, толковый работодатель на твой диплом смотреть не будет. Нет разницы, что там написано и какого он цвета: если в голове ничего нету, тебя не спасут и 40 красных дипломов магистра. Работодатель даст конкретное задание: сделаешь - добро пожаловать, не сделаешь - до свидания, и диплом свой забери). А если же научные исследования и разработки - не твое (как в моем случае) - не надо заморачиваться, иди на спеца. Знания получишь те же, только в ускоренном режиме (по сравнению с магистрами).
И на счет работы - нельзя сказать, что одно другому не мешает (если ты совестливый студент). Я начала ходить на собеседования в последние полгода учебы, когда писала диплом (соответственно, на пары ходить не надо). Если ты уже знаешь о фрилансе - тогда да, одно другому не мешает :) дерзай :)