Ставил различные версии 8.2 и 8.3 на сервера "Ubuntu server" из официальных deb-пакетов. Ни разу описанная ситуация не возникала. Всегда при инсталяции служба прописывала себя в автозагрузку и при перезагрузке сервера сама поднималась. Для Debian идут абсолютно те же пакеты - коллеги, которые на этой ОС сидят не жаловались.
1) Проверьте логи 1С - возможно при старте службе чего-то нехватает. Вплоть до того, что у вас может оказаться нечто при старте занимающее порты 15**, а потом их освобождающее...
2) Частые перезагрузки сервера - это ненормально. У меня за три года на рабочем сервере было всего до пяти перезагрузок - плановое обновление на 14.04 LTS, отключение света у хостера и пара аппаратных сбоев. После перезагрузки вы в любом случае должны проверить работоспособность всех служб и если 1С все равно стартует, то это не является критической проблемой. Разве что у вас много свободного времени и обостренный перфекционизм... :)
