1. Возможен, в случае ОЕМ могут возникнуть проблемы после выхода Windows 8.
2. OEM, OLP, GGWA — можно, GGK — можно при покупке SA, BOX — нельзя.
3. Любой, но лучше обойтись оригинальным диском от OLP, OEM или коробочной версии.
4. По телефону, если установлена корпоративная версия с правильным ключем, то активация не потребуется.
В вашем случае самый дешевый вариант — покупка GGWA либо OEM с заменой компьютеров (либо правильно оформленным «ремонтом»), только смотрите чтобы не было другого левого ПО от MS, так как через пару месяцев могут нагрянуть с проверкой.