Проблема у вам в следующем, Запрос к прокси-серверу идет по тому же самому http протоколу. В запросе указан адрес страницы, которую должен загрузить прокси. Контент-фильтр у провайдера анализирует запрос и ловит этот адрес точно также, как и без прокси.
Поэтому вам нужен туннель, причем шифрованный, просто SOCKS-прокси не подойдет. Два варианта уже назвали: SSH или VPN. Если поднять SSH туннель, то нужно указать браузеру в качестве socks5-прокси localhost и локальный порт туннеля. В случае с Хромом это не так просто, Гугль подсказывает
вот и
вот. Квип также поддерживает socks5 прокси, для него создавайте еще один туннель. Если вы пользуетесь putty, все настройки можно сохранить в профиле и автоматизировать запуск plink с этим профилем.
Но я лично рекомендую все же VPN. Не вижу причин, почему бы не направить через туннель весь трафик без разбора. Ваш контент-фильтр наверняка анализирует весь трафик, в том числе и почтовый (без https). И не забывайте о DNS трафике, в нем также содержатся адреса всех сайтов, которые вы посещаете. Его тоже неплохо бы пустить через туннель. Например в Firefox это можно сделать отдельной настройкой, а по умолчанию DNS запросы идут не через прокси. Как в Хроме не знаю, покопайтесь.
Средний
Простой
