Яндекс точно анализирует и понимает транслит в урлах, поскольку даже выделяет его на выдаче:
Есть даже универсальные схемы транслитерации, которые одинаково понятно как Яндексу, так и Гуглу:
internetmarketologi.ru/url-translit.html
Но я всё-таки думаю, что точное вхождение запроса в урл настолько малозначимый фактор, что им следует пренебречь в угоду пользователя. А пользователю больше подойдёт вариант an.ua/search/prodazha/kvartira (хотя бы потому, что он короче и при вставке во всякие соцсети меньше шансов, что ссылка обрежется многоточием).
Кстати, поставьте 301-ые редиректы со ссылок из вашего вопроса, чтобы они все вели куда следует :-)